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元弘元年（1331年）　5月5日　日野俊基、文観らが捕縛され、倒幕計画発覚。
元弘元年（1331年）　8月27日　後醍醐天皇、笠置山で挙兵。
元弘元年（1331年）　9月30日　笠置山陥落。
元弘元年（1331年）　10月　楠木正成、下赤坂城に火をかけ、姿をくらます。


正中の変から、７年。
後醍醐天皇は、またもや討幕運動を活発に開始しました。
元弘元年、後醍醐天皇の側近・吉田定房が、幕府に倒幕計画を密告。
またもや計画は事前に発覚、幕府の六波羅探題が御所を襲います。
後醍醐天皇は、女装して御所を脱出しました。


後醍醐天皇は急遽、山城国の笠置山で挙兵。
呼応して後醍醐天皇の子・護良親王が吉野で挙兵。
そして、悪党の楠木正成が、河内国下赤坂城で挙兵しました。

悪党は鎌倉時代後期、畿内で大きな勢力を誇っていました。
悪党が、錦の御旗（天皇家の旗）と結びつけば、武士に匹敵するかも知れません。
鎌倉幕府は、大仏貞直、金沢貞冬、足利高氏、新田義貞らを討伐軍として差し向けました。

笠置山の後醍醐天皇率いる宮方は奮戦しました。
宮方の足助重範という弓の達人が幕府軍を苦しめました。
ですが９月２８日、幕府軍が奇襲をかけ、笠置山は陥落。
後醍醐天皇は幕府軍に捕まりました。


吉野もその後、陥落し、護良親王は潜伏。


残されたのは、下赤坂城のみになりました。
下赤坂城は、何万もの幕府軍によって包囲されました。
城内に籠もるのは５００の兵士のみ、あまりにも少数でした。
しかし、楠木正成は、あらゆる奇策を用いて籠城し続けました。
大木を落とし、熱湯を浴びせ、二重塀を作ったりしたと言われています。

ですが10月になると楠木正成はとうとう城を捨て、潜伏。
数万の兵で囲みながら、楠木正成の脱出を許してしまいました。

幕府軍は完全に煮え湯を飲まされました。
この時、幕府軍の権威は失墜したといえそうです。
『悪党の率いる５００の兵に、数万の幕府軍が翻弄された』
それならば、倒幕も可能だ、という考えもでてきます。
楠木正成の奇策の効果は大きかったのです。

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